Az 1982-es sikert követő 24 évben az olasz válogatott a világ élvonalába tartozott, de tornát nem sikerült nyerniük. Meglepetésre nem sikerült kijutniuk az 1984-es Eb-re. A selejtezőcsoportban csak a 4. helyen végeztek, Románia, Svédország és Csehszlovákia mögött. Az 1986-os, mexikói világbajnokságon címvédőként a nyolcaddöntőben búcsúztak Franciaország ellen.

1988-as Európa-bajnokságon bejutottak az elődöntőbe, de ott 2-0-ra kikaptak a szovjetektől. Ebben az évben, az olimpián hatalmas kudarcként az olasz válogatott 4–0-s vereséget szenvedett Zambiától. 1990-ben Olaszország rendezte a 14. labdarúgó-világbajnokságot. Ekkorra már olyan klasszisok játszottak a csapatban, mint Salvatore Schillaci, és a fiatal Roberto Baggio.

A csoportkör ezúttal nem jelentett akadályt, magabiztosan, 3 győzelemmel jutottak tovább az olaszok. Ausztriát és az Egyesült Államokat 1–0-ra, és Csehszlovákiát 2–0-ra verve. A nyolcaddöntőben Uruguayt 2-0-ra győzték le, a negyeddöntőben pedig Írország ellen 1-0-ra sikerült nyerniük, Schilacci góljával. Öt mérkőzés alatt az olaszok egyetlen gólt sem kaptak. Az elődöntőben a címvédő Argentína következett. Schilacci vezető góljára Claudio Caniggia válaszolt. Az 1-1-es rendes játékidőt és hosszabbítást követően tizenegyesrúgások döntöttek. Itt az olaszok kétszer is hibáztak, az argentinok egyszer sem, így Olaszország nem jutott be a döntőbe. A bronzmérkőzésen Anglia ellen volt lehetőség a javításra, amivel ezúttal élni tudtak. 2-1-re nyertek, a gólszerzők Baggio és Schilacci voltak, angol részről pedig David Platt. Schilacci 6 góljával gólkirály lett. Ezek után meglepetésre nem sikerült kvalifikálniuk magukat az 1992-es kontinenstornára. Az 1994-es Egyesült Államokbeli világbajnokságra azonban igen. Az olaszok nagyon lassan lendültek bele, de végül sikerült elérniük a döntőt. Az első meccset elvesztették Írország ellen. Ez volt az egyetlen mérkőzés 1990 és 1998 között, amikor Olaszország vereséget szenvedett vb meccsen.

A csoportban hatalmas körbeverés volt, Mexikó, Írország, Olaszország és Norvégia egyaránt egyszer nyertek, vesztettek, és döntetlent játszottak, így mindannyiuknak 4 pontjuk volt. A gólarányok is ugyanolyanok voltak. Végül a több lőtt gól rangsorolt, így Mexikó lett a csoportelső, Írország a második, Olaszország pedig harmadikként jutott be a legjobb 16 közé. Itt Nigéria várt rájuk. Sokáig az afrikai csapat vezetett, de Roberto Baggio a végén egyenlített, majd a hosszabbításban is szerzett egy gólt. A negyeddöntőben Spanyolország volt az ellenfél, itt is az utolsó percekben született meg a győztes találat Baggio révén. Az elődöntő simább volt. Bulgária ellen 2-0, Baggio két góljával. A döntőt Los Angelesben, a Rose Bowl stadionban rendezték. A mérkőzést a magyar Puhl Sándor vezette. A rendes játékidőben és a hosszabbításban sem született gól, így a tizenegyesek döntötték el a világbajnoki cím sorsát. Itt az olaszok ismét alulmaradtak. Baggio kihagyott büntetőjét máig sokan emlegetik. Brazília négyszeres világbajnok lett. 1996-ban ismét kudarc volt az Eb. A csoportban kikaptak a csehektől, így kiestek. 1998-ban a franciaországi világbajnokságon ismét a tizenegyespárbaj jelentette a végállomást, ezúttal a házigazda franciák ellen, a negyeddöntőben. Ekkor már Vieri és Del Piero voltak a válogatott meghatározó játékosai. Alessandro Del Piero és Francesco Totti a 2000-es Európa-bajnokságon. A 2000-es Európa-bajnokságon nagyon közel voltak a győzelemhez. Egészen pontosan 1 percre. A döntőig magabiztosan meneteltek, még 11-es párbajt is nyertek a házigazda Hollandia ellen az elődöntőben.

A döntőt Franciaország ellen játszották. Marco Delvecchio az 55. percben vezetést szerzett, és úgy tűnt ez az előny kitart a végéig. Anders Frisk, a svéd játékvezető 4 percet hosszabbított. Már minden olasz ott toporgott a partvonal mellett, várva a végső sípszót. Ekkor azonban bekövetkezett a tragédia. Sylvain Wiltord lapos lövése becsúszott Francesco Toldo keze alatt. 1–1, jöhetett a hosszabbítás. Az olaszok összezuhantak, erre nem számítottak. Nem is lehetett felrázni már őket. A hosszabbításban pedig Pirès beadására érkezett David Trezeguet, és egy hatalmas bombagólt ragasztott Toldo kapujába. Ez a találat aranygólnak számított, ezért véget is ért a döntő, Franciaország lett az Európa-bajnok. Az egész csizmaország csalódott volt, sokan Dino Zoff-ot, a szövetségi kapitányt hibáztatták. A 2002-es labdarúgó-világbajnokságon ismét egy aranygól okozta az olasz válogatott kiesését. Ezúttal a házigazda Dél-Korea ellen.

Már a csoportkörből a továbbjutás is csak sok nehézség árán lett meg, például Horvátország ellen is vereséget szenvedtek. A Korea elleni meccset egy ecuadori játékvezető Byron Moreno vezette, aki kiállította Francesco Tottit a hosszabbításban. Sokan azt mondják, hogy emiatt estek ki az olaszok, de nagyban hozzájárult An Dzsonghvan aranygólja is. A 2004-es Európa-bajnokságra szintén favoritként érkezett Portugáliába az azúrkék válogatott. Azonban keserves csalódás lett belőle ismét. Kezdésként Dánia ellen egy 0–0-s, majd Svédország ellen egy 1–1-es döntetlen született. A két skandináv ország közben megverték Bulgáriát, így az utolsó fordulóban, egy megfelelő arányú döntetlennel ki is eshettek az olaszok, akik hiába verik meg Bulgáriát. Ez be is következett, mivel a Dánia-Svédország mérkőzés 2–2-vel ért véget.

A olaszok tehát hiába győzték le 2–1-re Bulgáriát a rosszabb gólkülönbség miatt kiestek. Mindenki bundával vádolta a dánokat és a svédeket, de végül elmúlt a felháborodás. Ezután viszont kezdetét vette egy újabb sikertörténet.